자신을 자유로운 야생마라고 생각하며 결혼을 회피해온 총각 지미의 인생관이 비상사태를 맞는다. 하루 안에 결혼하지 않으면 돌아가신 할아버지가 남긴 유산 1억불을 받지 못하게 되는 것이다. 이미 애인인 앤에게 청혼했다 차인 적이 있는 그는 기억이 가물가물한 옛 여자들을 찾아 청혼하지만 번번이 실패하는데...